En su adolescencia, Gregory Isaacs se convirtió en un veterano de los concursos de talento que regularmente se celebran en Jamaica, y en 1968 hizo su debut discográfico con un dueto con Winston Sinclair, "Another Heartache", grabado para el productor Byron Lee. El single Gregory Isaacs se vendió poco y pasó a formar equipo con otros dos vocalistas (Penroe y Bramwell) en la corta vida de trío Los Concords, la grabación para Rupie Edwards y Prince Buster.
El trío se separó en 1970 y Gregory Isaacs inició su carrera en solitario , inicialmente auto-producción de grabaciones y también seguir grabando para Edwards.
En 1973 se asoció con otro joven cantante, Errol Dunkley para iniciar la etiqueta de registro del Museo de África y la tienda, y pronto tuvo un gran éxito con "My Lover Only" , acreditado como el primer registro de los amantes de rock jamás realizada. ... grabó para otros productores para financiar otras grabaciones Museo de África,
con una serie de éxitos en los tres años que siguieron, que van desde las baladas a las raíces del reggae, como "All I Have Is Love "," Lonely Soldier "," Negro Negro a Kill "," Extra Classic ", y su versión de Dobby Dobson" Loving Pauper ".
En 1974 comenzó a trabajar con el productor Alvin Ranglin, y ese mismo año, tuvo su primer número uno de Jamaica solo con "El amor ha vencido" Gregory Isaacs registrado para muchos de los mejores productores de Jamaica durante la década de 1970, como Winston "Niney" Holness, Gussie Clarke ( "My Time"), Lloyd Campbell ( "Slavemaster "), Glen Brown (" One One Cacao Rellene Basket "), Harry Mudie, Roy Cousins, Sydney Crooks, y Lee" Scratch "Perry (" Mr. Cop ").
A fines de 1970, Gregory Isaacs fue uno de los los artistas más grandes del reggae en el mundo, regularmente de gira los EE.UU. y el Reino Unido, y sólo cuestionada por Dennis Brown y Bob Marley. Entre 1977 y 1978, Gregory Isaacs más, se asociaron con Alvin Ranglin, grabación de una serie de éxitos entre ellos "Frontera" y "Número Uno" para el sello GG Ranglin's.
Estrellato internacional parecía asegurada Gregory Isaacs en 1978, cuando firmaron con el sello Virgin Records rama Front Line Records, y apareció en la película Rockers, en el que interpretó "Slavemaster". The Cool Ruler y Soon Forward discos, sin embargo, no logró las ventas bien como se esperaba, [3], aunque ahora están considerados entre sus mejores trabajos.
En 1981, hizo su primera aparición en el festival Reggae Sunsplash (volver al año hasta 1991), y se trasladó a la rama Charisma Records Pre , que publicó su The Lonely Lover y más álbumes Gregorio, junto con una serie de sencillos cada vez más éxito como "Tune In", "Permanent Lover", "Lamentos Rudy", y "Homenaje a Waddy".
Él firmó con Island Records y lanzó el disco que por fin lo vio romper a un público más amplio, "Night Nurse", la canción de su primer disco para el sello (Night Nurse (1982)).
Aunque "Night Nurse" no era un gráfico éxito en el Reino Unido o EE.UU., fue muy popular en los clubes y salir en la radio recibió fuertes, y el álbum alcanzó el número 32 en el Reino Unido.
Este éxito de Gregory Isaacs coincidió con problemas de drogas que le vio servir un período de seis meses de cárcel frase en Kingston en 1982 por posesión de armas de fuego sin licencia.
Gregory Isaacs afirmó que tenía las armas sólo para la protección, pero se supo que se trataba de su detención 27 y que Gregory Isaacs se había involucrado en el tráfico de drogas y se había convertido en un adicto a la cocaína crack.Él celebró su prisión de finiquito con su segundo álbum para Island, Out Deh! (1983)
Cuando su contrato con Island terminado, Gregory Isaacs regresó en 1984 con la "Regla de Kool Come Again" único, y comenzó un período de grabación prolífico, trabajando con productores como Prince Jammy, Red Man, Bobby Digital, Tad Dawkins, y Steely & Clevie, mantener un nivel constante a pesar del volumen de trabajo realizado.
Gregory Isaacs entonces una fuerte relación con Gussie Clarke, de la etiqueta de obras musicales. Comenzaron con el álbum de 1985 Gregory Isaacs 'Private Beach Party, y tuvo un gran éxito con "rumores" en 1988, que fue seguido por más populares sencillos como "Mind Yu Dis", "Rough Neck", "Demasiado bueno para ser verdad", y "Report To Me".
La asociación con Clarke continuó en el decenio de 1990, haciendo equipo con cantantes como Freddie McGregor, Ninjaman y JC Lodge. El dúo con Beres Hammond en el 1993 Philip "Fatis" Burrell producción "One Good Turn", Burrell también la producción 1994 Gregory Isaacs álbum Midnight Confidential.
En la década de 1990 el sello del Museo de África siguió a la liberación de toda la música de Gregory Isaacs, y la de los artistas que producen. En 1997 Simply Red cubierto "Night Nurse", y tuvieron un éxito con él. Gregory Isaacs continúa grabando y realizando actuaciones en vivo en la década de 2000. En 2005, Lady Saw produjo otra versión de "Night Nurse", con su brindis en la letra original.
Adicción a las drogas Gregory Isaacs tuvo un gran impacto en su voz, con la mayoría de sus dientes se caiga como resultado. Isaccs dijo de su adicción en 2007: "Las drogas son un arma degradante. Es la mayor universidad nunca, pero el más caro de la historia los derechos de matrícula pagados - de la Escuela Superior de cocaína. Yo lo he aprendido todo, y ahora lo he puesto en el lateral.
También actuó en la Corte Penal Internacional Copa Mundial de Cricket 2007 Inauguración en Jamaica.
En 2007 colaboró con el grupo de rap español Flowklorikos álbum Donde Duele Inspira.
En 2008, después de unos 40 años como cantante, Gregory Isaacs lanzado un nuevo álbum de estudio de Brand New Me. El álbum recibió críticas positivas de los críticos, como esta revisión de Reggae Vibes: "Gregory está de vuelta, ¡y cómo!" Brand New Me "es un título de álbum muy adecuado para el nuevo álbum de la regla de frío. Él está de vuelta en un estilo diferente, más o menos como estábamos acostumbrados a hacer en este gran 'amantes de la artista y raíces' "